Первое письменное упоминание датируется 1469 годом. С 1552 года в составе Московского государства. В 1670-1671 годах жители Чебоксар активно участвуют в восстании Степана Разина. С 1771 года Чебоксары становится уездным городом Казанской губернии.
В письменных источниках Чебоксары упоминаются с 1469 года, когда русские воины остановились здесь на последний привал по пути в Казанское ханство. Участники похода «ночевали на Чебоксари, а от Чебоксари шли день весь да ночь всю ту шли, и приидоша под Казань». Однако люди жили здесь значительно ранее даты первого письменного упоминания. По данным археологических раскопок на месте будущего города в XIII-XIV веках существовало болгаро-чувашское поселение. Стояло оно на правом берегу Волги при впадении в неё двух речек – Чебоксарки и Кайболки. Местному населению, оказавшемуся между двумя воюющими государствами, Русью и Казанским ханством, жилось трудно. То татары совершали набег на русские земли, то Москва шла «воевать Казань».
К Московскому государству поселение отошло после взятия Казани войсками Ивана Грозного в 1552 году. Царским указом в 1555 году здесь была заложена крепость, сторожевой пункт в системе укреплений, защищавших Русь с востока. Крепость утверждала власть Москвы на вновь присоединённых землях. Новую крепость назвали Чебоксарами. Двойные стены с башнями и въездными воротами, глубокий ров и высокий земляной вал сделали её надёжной защитой от внешних врагов для селившихся здесь жителей. Гарнизон внимательно следил за дорогами и за судами, шедшими по Волге. Местные крестьяне снабжали служилых людей продуктами. Вскоре многие стали сами селиться у крепостных стен, и возле города вырос торгово-ремесленный посад.
С первых лет существования крепость Чебоксары использовалась не только для борьбы с кочевниками. На её гарнизон возлагались карательные функции по «усмирению недовольных» и сбор налогов с населения. Бунтовщиков было много. В начале XVII века Чебоксары дважды захватывали повстанцы. После расправы с воеводами они делили казну, хранящуюся в крепости, и уничтожали долговые расписки и документы о закреплении этих земель за новыми владельцами, дворянами и монастырями. До конца XVII века царское правительство было вынуждено держать в Чебоксарах значительный гарнизон на случай, как писал немецкий путешественник Адам Олеарий, посетивший Чебоксары в середине столетия, «что покорённые татары захотели бы возмутиться, чтобы легко можно было собрать войско и усмирить их». В 1670-1671 годах жители Чебоксар и крестьяне окрестных деревень активно участвовали в восстании Степана Разина. Даже после разгрома войск Разина под Симбирском борьбе здесь не ослабела. Всюду горели поместья, чебоксарский воевода бежал из крепости в Казань. Только жестокие расправы карательных полков над восставшими положили конец восстанию.
С конца XVII века военное значение Чебоксар упало. Сгоревшую крепость не стали восстанавливать, часть служилых людей перевели в податные сословия. Чебоксары постепенно становились торговым городом. Любопытно, что к середине XVIII века по численности мужского посадского населения Чебоксары превосходили Вятку, Рязань, Брянск, Воронеж и среди 202 городов России по этому показателю занимали 41-е место. Ремесленное производство в городе представляли кожевники, колокольники, кирпичники, скорняки, сапожники, даже свои часовщики. В Чебоксарах начали создаваться небольшие промышленные салотопенные, солодовенные, мыловаренные предприятия, работавшие на местный рынок и на вывоз. В городе открылась соляная контора с большим запасом соли, которую вывозили в глубинные районы Сибири. Увеличилось купеческое сословие. Среди чебоксарских купцов были даже гостинодворцы. Беднейшие слои населения становились бурлаками, занимались рыболовством или шли в услужение к посадским богачам.
В 1781 году Чебоксары получили статус уездного города Казанской губернии. К концу столетия население города составило более четырёх тысяч человек. В городе работало 14 разных заводов, более 40 ремесленных мастерских и примерно столько же торговых лавок. Изменился его облик. Каменные здания казны и архива, магистрата, кружечного двора, 10 церквей придали небогатому уездному городу вполне зажиточный вид.
Середина XVIII века стала для Чебоксар периодом наивысшего развития. В дальнейшем город не смог выдержать конкуренции с такими центрами торговли, как Нижний Новгород и Казань. Вятские мастера колокольного дела оказались предприимчивее и удачливее в торговле. Раньше чебоксарские колокола знали в Лондоне и Париже, но в дальнейшем Вятка вынудила Чебоксары постепенно свернуть производство литья колоколов и перейти к изготовлению бубенцов для ямских троек.
В начале XIX века Чебоксары переживали времена застоя. В течение века прирост городского населения составил менее тысячи человек, и теперь 400 городов Российской империи обогнали Чебоксары по количеству жителей. Не достиг город успехов и в развитии промышленности. Его предприятия ограничивались лесопилкой и несколькими маленькими заводами. Кустари и ремесленники продолжали заниматься традиционными промыслами, хотя, появились и новые специальности: слесари, токари, столяры и моляры.
В начале XX века в Чебоксарах, где проживало пять тысяч человек, насчитывалось 800 домов, из которых лишь 33 были каменные, 90 лавок и магазин, 3 училища, 2 больницы, банк и небольшая общедоступная библиотека. Город славился храмами. В Чебоксарах к XX веку сохранились 25 церквей и 4 монастыря, большинство из которых были построены в XVI – первой половине XVII века. Лишь обилие церквей, разнообразных по архитектуре, богатых колоколами и памятниками старины говорило о былом процветании города.